庄子26岁的时候相识惠子，惠子一生著作颇多，但是大多遗失，唯有“历物十事”被庄子收录在《庄子·天下篇》里面。
28岁，惠子游历魏国，得到魏惠王信任，被任为国相。后来惠子听说庄子要去见他，他十分惶恐（怕抢了他的相位），庄子以“猜意鹓鶵”讥之。
30岁，宋剔成自立为君，庄子为漆园吏。（庄子一生唯一的官职）。
31岁，楚威王使大夫见庄子，欲聘他为相，庄子推辞了。
33岁，宋君剔成弟偃攻袭剔成。剔成奔齐，偃自立为宋君（宋康王）。此后不久，庄子主动辞去漆园吏职位
36岁，魏惠王采用惠子策略，和齐威王在徐州相会，尊齐为王（徐州相王）。不久，庄子见魏王。不知道谈了什么，反正庄子没有做官。
37岁，南游楚国，并谏阻楚王兴兵伐越。
45岁，秦惠文君自称为王，是为秦惠文王，庄子在家乡见到曹商。曹商当时从秦国回来，十分膨胀，庄子讥其“舐痔得车”。
48岁，庄子又南行至楚。这年，张仪当了魏相，逐惠子，惠子逃到楚国，楚王接纳了他，后听冯郝建议，恢复跟宋的友好关系，在此期间，庄子与惠子濠梁之辩，以及“庄子之楚，见空骷髅”，并与之对话。
58岁，庄子妻子去世，庄子敲着簸箕拍着脸盆唱歌，惠子前往吊丧，见此情景，很是不爽，然后，两人开始论辩“人故无情”与“有情”的问题。
60岁，惠子病故。自此以后，庄子深瞑不言。
61岁，独身栖息故园，开始讲课，著书立说。期间有弟子蔺且等。
70岁，庄子曾辞去齐湣王之聘。
72岁，路过赵国，与赵惠文王论剑。
84岁，因病辞世，同年，齐灭宋，宋康王偃死于魏地温。宋灭国。
庄子将死时，弟子欲厚葬之，庄子表示反对。《意林》引桓谭《新论》：庄周病剧，弟子对泣之。应曰：“我今死，则谁先？更百年生，则谁后？先不得免，何贪于须臾？”